Highly Diastereoselective Synthesis of Orthoquinone Monoketals through λ³‐Iodane‐Mediated Oxidative Dearomatization of Phenols

Abstract

Vielseitige chirale Substrate für asymmetrische Synthesen werden durch die PhI(OAc)2-vermittelte Spiroketalisierung von Phenolen gebildet, die in ortho-Stellung über ein O-Atom mit einer chiralen Ethanoleinheit verknüpft sind (siehe Beispiel; TFE = 2,2,2-Trifluorethanol). Zwischenstufen mit einem sechsgliedrigen Iod(III)-haltigen Ring (siehe Darstellung der lokalisierten Molekülorbitale für die I-C6-Bindung) reagieren unter Ligandenkupplung zu den Spiroketalen. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z705816_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.