Total Synthesis of the Biscarbazole Alkaloids Murrafoline A–D by a Domino Sonogashira Coupling/Claisen Rearrangement/Electrocyclization Reaction

Abstract

Stufenökonomie: Aryl-Pyran-verknüpfte Biscarbazol-Alkaloide der Murrafolingruppe (siehe Kristallstruktur von Murrafolin A; grau C, weiß H, blau N, rot O) wurden durch eine neuartige Dominoreaktion bestehend aus einer Sonogashira-Kupplung, einer Claisen-Umlagerung und einer Elektrocyclisierung erhalten. Der Ein-Topf-Prozess ermöglicht die einfache Synthese dieser strukturell anspruchsvollen Alkaloide in nur wenigen Schritten.