Tuning the <i>cis</i>/<i>trans</i> Conformer Ratio of Xaa–Pro Amide Bonds by Intramolecular Hydrogen Bonds: The Effect on PPII Helix Stability

Abstract

Attraktive H-Brücken: Prolinderivate mit einem C4-endo-Ringpucker und einer Präferenz für trans-Amidbindungen werden als Bausteine eingesetzt, um das cis/trans-Verhältnis der Amidbindung in Xaa-Pro-Einheiten von Peptiden einzustellen. Nichtkovalente Wechselwirkungen wie H-Brücken zwischen dem Substituenten am Prolinring-C4 und dem Amidrückgrat sind ausschlaggebend für die Begünstigung oder Benachteiligung des trans-Konformers (siehe Bild).