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The Direct Catalytic Enantioselective Synthesis of Protected Aryl β‐Hydroxy‐α‐Amino Acids
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2005
Year
Pharmaceutical ScienceBioorganic ChemistryGlycopeptids VancomycinOrganic ChemistryPeptide ScienceAntimicrobial ChemotherapyChemistryPharmaceutical ChemistryMolecular PharmacologyMedicinal ChemistryBiochemistryDiversity-oriented SynthesisCatalysisPharmacologyAsymmetric CatalysisEnantioselective SynthesisNatural SciencesDreizähnigen Pybox-ligandenPeptoidMedicineSynthetic ChemistryArencarbaldehyde 2
Aller guten Dinge sind drei Reagentien: Ein katalytisches System aus einem dreizähnigen Pybox-Liganden (Pybox=Bis(oxazolinyl)pyridin), Magnesiumperchlorat und der Hünig-Base (iPr2EtN) erzeugt das chirale Glycinenolat von 1, das hoch enantioselektiv an Arencarbaldehyde 2 addiert. Unter den so erhältlichen geschützten Aryl-β-hydroxy-α-aminosäuren ist auch eine geschützte Version einer der Arylserin-Einheiten des antibiotischen Glycopeptids Vancomycin. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z462125_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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