A Highly Enantioselective Catalyst for the Asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi Reaction of Allylic and Vinylic Halides

Abstract

Katalytische asymmetrische Additionen von Vinylhalogeniden und -triflaten an Aldehyde (Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion) mit beträchtlicher Stereoinduktion wurden erstmals mithilfe des Salen-artigen Liganden (S,S)-1 erreicht (siehe Schema; PMB=para-Methoxybenzyl), der sich durch ein endo,endo-2,5-Diaminonorbornan-Gerüst auszeichnet. Die Enantioselektivitäten betragen, bei hohen Ausbeuten, bis zu 92 % ee.