Asymmetric (4+3) Cycloadditions of Enantiomerically Enriched Epoxy Enolsilanes

Abstract

Chiral bleibt chiral: Die intermolekulare (4+3)-Cycloaddition enantiomerenangereicherter Epoxyenolsilane führt zu Cycloaddukten mit bis zu 99 % ee; demnach sollte die Reaktion nicht über ein achirales Oxyallylkation als Intermediat verlaufen, sondern über ein transient chirales Elektrophil, das die stereochemische Information des Epoxids bewahrt (siehe Schema; TES=Triethylsilyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).