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Alkyne Carbonylation by Radicals: Tin‐Radical‐Catalyzed Synthesis of α‐Methylene Amides from 1‐Alkynes, Carbon Monoxide, and Amines
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2005
Year
EngineeringOrganic ChemistryChemistryChemical DerivativeOrganometallic CatalysisCarbon MonoxideCross-coupling ReactionDiversity-oriented SynthesisCatalysisSiehe SchemaPharmacologyAsymmetric CatalysisAlkyne CarbonylationEnantioselective SynthesisNatural Sciencesα‐Methylene AmidesCarbonylhaltige RadikalspeziesSynthetic ChemistryGegenwart Eines
Die konvergente Synthese von α-Methylenamiden beruht auf einem Hybridkonzept: Carbonylhaltige Radikalspezies aus der radikalischen Carbonylierung von Alkinen werden ionisch mit Aminen abgefangen (siehe Schema). Eine Vielzahl substituierter terminaler Alkine reagiert unter CO-Überdruck mit Bu3SnH und 2,2′-Azobisisobutyronitril in Gegenwart eines großen Amin-Überschusses in guten Ausbeuten zu den α-Methylenamiden.
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