Fluorine‐Directed Diastereoselective Iodocyclizations

Abstract

Introvertiertes Fluor: β-Fluorlactone und -tetrahydrofurane werden durch die iodierende Cyclisierung von Allylfluoriden synthetisiert. Der Fluorsubstituent bewirkt als Steuerungsgruppe effizient einen syn-Ringschluss. Experimente und theoretische Studien sprechen dafür, dass die Ausrichtung des Fluoratoms nach innen (siehe Strukturbild) den stereochemischen Verlauf dieser Reaktionen bestimmt. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z703465_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.