A Chiral Primary Amine Thiourea Catalyst for the Highly Enantioselective Direct Conjugate Addition of α,α‐Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes

Mathieu P. Lalonde, Yonggang Chen, Eric N. Jacobsen

Angewandte Chemie · 2006 · 124 citations · 76 references

Concepts

Abstract

Doppelte Aktivierung: Der difunktionelle Katalysator 1 – ein primäres Amin und zugleich ein Thioharnstoffderivat – ermöglicht die hoch enantioselektive direkte konjugierte Addition von α-verzweigten Aldehyden an Nitroalkene (siehe Schema) durch kooperative Aktivierung von Nucleophil und Elektrophil. Unter milden Reaktionsbedingungen ist eine Vielzahl an Addukten mit benachbarten quartären und tertiären Stereozentren zugänglich (>90 % ee).

References

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