The Indium‐Mediated Selective Introduction of Allenyl and Propargyl Groups at the C4‐Position of 2‐Azetidinones and the AuCl<sub>3</sub>‐Catalyzed Cyclization of 4‐Allenyl‐2‐azetidinones

Phil Ho Lee, Heechul Kim, Kooyeon Lee, Misook Kim, Kwanghyun Noh, Hyunseok Kim, Dong Seomoon

Angewandte Chemie · 2005 · 24 citations · 22 references

Concepts

Abstract

Bicyclische β-Lactame werden mit der im Schema gezeigten zweistufigen Sequenz erhalten. Alternativ können mithilfe von Organoindiumreagentien Allenyl- und Propargylgruppen an der C4-Position von 2-Azetidinonen eingeführt werden. R1=H, 1R-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl (TBSO(CH3)CH); R2=H, Methyl, Ethyl, n-Butyl, Phenyl, THPOCH2, Trimethylsilyl, 2-Naphthyl; R3=H, Methyl, Phenyl; R4=H, Methyl.

References

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