Gold(I)‐Catalyzed Cyclizations of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of (+)‐Lycopladine A

Steven T. Staben, Joshua J. Kennedy‐Smith, David Huang, Britton K. Corkey, Rebecca Lyn LaLonde, F. Dean Toste

Angewandte Chemie · 2006 · 89 citations · 45 references

Concepts

Abstract

Unter Kontrolle: Durch Gold(I)-katalysierte intramolekulare Addition von Silylenolethern an Alkine und Allene gelingt die diastereoselektive Synthese von Cyclopentenen mit festgelegter Position der Doppelbindung. Dies wird anhand einer effizienten Totalsynthese von (+)-Lycopladin A gezeigt, die die orthogonale Reaktivität von AuI und Pd0 gegenüber ungesättigten Iodiden vorteilhaft nutzt (siehe Schema). Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2006/z602035_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

References

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