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Domino Ring‐Opening/Recyclization Reactions of Doubly Activated Cyclopropanes as a Strategy for the Synthesis of Furoquinoline Derivatives
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2007
Year
Substraten 1Guten BisHeterocyclicBiochemistryFuroquinoline DerivativesDoubly Activated CyclopropanesDomino Ring‐opening/recyclization ReactionsNatural SciencesNaphthyl Als ArylrestMolecular BiologyOrganic ChemistryStereoselective SynthesisChemistryMolecular ChemistryHeterocycle ChemistryPharmacology
Ein einziger einfacher Schritt – eine Tandem-Ringöffnung/Recyclisierung, vermittelt durch SnCl4⋅5 H2O – führt von doppelt aktivierten Cyclopropanen 1 zu Furochinolinderivaten 2. Mit billigen Ausgangsverbindungen wurde eine Vielzahl an Substraten 1 erhalten, die in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten und mit hoher Chemo- und Regioselektivität die entsprechenden Furochinoline ergaben. R=H, Me, OMe, Cl oder Naphthyl als Arylrest.
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