Stereoselective Glycosylation Reactions with Chiral Auxiliaries

Abstract

Gute Nachbarn: Erstmals wurde die anomere Selektivität von Glycosylierungen mithilfe eines chiralen Auxiliars gesteuert. Dabei führte bei der Behandlung mit einem Aktivator A+ die Nachbargruppenbeteiligung eines (S)-Ethoxycarbonylbenzyl-Auxiliars an C2 zur Bildung von 1,2-cis-Glycosiden, wahrscheinlich über ein trans-kondensiertes Ethyloxonium-Ion als Intermediat (siehe Schema). Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z461745_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.