Urea‐ and Thiourea‐Substituted Cinchona Alkaloid Derivatives as Highly Efficient Bifunctional Organocatalysts for the Asymmetric Addition of Malonate to Nitroalkenes: Inversion of Configuration at C9 Dramatically Improves Catalyst Performance.

Abstract

Verkehrte Welt: Neuartige N-Aryl-Harnstoff- und N-Aryl-Thioharnstoffderivate von Dihydrocinchona-Alkaloiden katalysieren effizient die asymmetrische Addition von Dimethylmalonat an Nitroalkene. Die Aktivität und Selektivität der Katalysatoren hängt stark von der relativen Konfiguration an C8/C9 ab: Bereits in Konzentrationen von 0.5 Mol-% ergaben die Katalysatoren mit der „nichtnatürlichen“ Konfiguration an C9 hervorragende Aktivitäten und Enantioselektivitäten.