Highly Diastereoselective Alkylation of Aziridine‐2‐carboxylate Esters: Enantioselective Synthesis of LFA‐1 Antagonist BIRT‐377

Abstract

Die Benzhydrylgruppe ist der Schlüssel: Die effiziente Alkylierung 3-substituierter Aziridin-2-carboxylate gelingt nur bei N-Benzhydryl-geschützten Aziridinen, und sie verläuft mit vollständiger Retention der Konfiguration an der 2-Position. Sequenzielle katalytische asymmetrische Aziridinierung und Aziridinalkylierung wurden für die Synthese von BIRT-377 (siehe Formel) eingesetzt. Supporting information for this article, including preparative procedures and spectral data for all new compounds and X-ray diffraction data for 5 a and 10, is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z500923_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.