Enantioselective Protonation Catalyzed by a Chiral Bicyclic Guanidine Derivative

Abstract

Einfach schön: Das Guanidinderivat 1 katalysiert eine Tandemreaktion aus konjugierter Addition und enantioselektiver Protonierung zwischen Phthalimidoacrylaten und Thiolen (siehe Schema) und zwischen Itaconimiden und Phosphanoxiden. Dabei entstehen optisch reine Cystein- und Cystinanaloga. Bei hoch enantioselektiven Deuterierungen wurde ein kleiner, aber deutlicher kinetischer Isotopeneffekt festgestellt. R=Aryl, Benzhydryl; R1–R4=H, Me, Cl, F. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z801378_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.