Biaryl Axis as a Stereochemical Relay for the Enantioselective Synthesis of Antimicrotubule Agents

Abstract

Chiralität weitergereicht: Eine Biarylkonfiguration, die in einer atropselektiven Suzuki-Kupplung durch ein benzylisches Stereozentrum festgelegt wird, steuert wiederum die Konfiguration des Stereozentrums in einer dehydratisierenden SN1-Cyclisierung bei niedriger Temperatur. Auf diese Art wurden erfolgversprechende Antimikrotubuli-Biaryle hoch enantiomerenrein erhalten. TFA=Trifluoressigsäure, pin=Pinacolato.