Isolation, Structure Elucidation, and Biomimetic Total Synthesis of Versicolamide B, and the Isolation of Antipodal (−)‐Stephacidin A and (+)‐Notoamide B from <i>Aspergillus versicolor</i> NRRL 35600

Abstract

Stereochemisch einzigartig: Das prenylierte Indolalkaloid (+)-Versicolamid B wurde aus Kulturen von Aspergillus versicolor NRRL 35600 isoliert. Auf der Grundlage von 2D-NMR-Experimenten wurde eine Struktur zugewiesen, die durch eine biomimetische Totalsynthese bestätigt wurde. Versicolamid B ist das erste Paraherquamid-/Stephacidin-Alkaloid mit einer anti-Relativkonfiguration an C19. Auch ent-Stephacidin A und ent-Notoamid B wurden isoliert.