An Alkyne Strategy for the Asymmetric Synthesis of Natural Products: Application to (+)‐Spirolaxine Methyl Ether

Abstract

Magische Alkine: Eine effiziente Synthese von (+)-Spirolaxinmethylether (1) nutzt Alkine als vielseitige Bausteine. Besonders hervorzuheben sind dabei zwei ProPhenol-katalysierte asymmetrische Alkinylierungen und eine palladiumkatalysierte Spiroketalisierung (siehe Schema; TBS=tert-Butyldiphenylsilyl). Der Einsatz von Alkinen umgeht die Chemoselektivitätsprobleme bei Umsetzungen mit Ketonen und ist daher in vielen Naturstoffsynthesen erwägenswert.