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A Way to Highly Enantiomerically Enriched aza‐Morita–Baylis–Hillman–Type Products
37
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25
References
2007
Year
Bioorganic ChemistryEngineeringBiochemistryNatural SciencesSchwierig ZuDiversity-oriented SynthesisOrganic ChemistrySiehe SchemaStereoselective SynthesisChemistryBis 99Natural Product SynthesisAsymmetric CatalysisSynthetic ChemistryEnantioselective SynthesisBiomolecular Engineering
Schwierig zu synthetisierende β-Aminocarbonylverbindungen mit α-Alkylidengruppen sind enantioselektiv (bis 99 % ee) aus β-substituierten α,β-ungesättigten Aldehyden und α-Iminoestern in Gegenwart von (S)-Prolin und Imidazol unter milden Bedingungen zugänglich (siehe Schema, PMP=p-Methoxyphenyl). Als Teil des Reaktionsmechanismus wird eine Sequenz aus einer Mannich-Reaktion und einer Isomerisierung postuliert.
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