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N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+3] Annulation of Enals and <i>o</i>‐Quinone Methides: Highly Enantioselective Synthesis of Benzo‐ε‐Lactones
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2013
Year
EngineeringOrganic ChemistryChemistryHeterocycle ChemistryOh-gruppe DesChemical EngineeringEine UngewöhnlicheN-heterocyclischer CarbeneStereoselective SynthesisDerivativesDiversity-oriented SynthesisHighly Enantioselective SynthesisCatalysisAsymmetric CatalysisEnantioselective SynthesisHeterocyclicNatural SciencesN‐heterocyclic Carbene CatalyzedSynthetic Chemistry
Enantioselektivität durch H-Brücken: Eine ungewöhnliche [4+3]-Anellierung von Enalen mit o-Chinonmethiden in Gegenwart katalytischer N-heterocyclischer Carbene (NHCs) ermöglicht die Synthese von Benzo-ε-lactonen. Die freie OH-Gruppe des chiralen Triazolium-NHC bildet eine Wasserstoffbrücke mit dem Substrat und erzeugt so hohe bis exzellente Enantioselektivitäten.
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