N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+3] Annulation of Enals and <i>o</i>‐Quinone Methides: Highly Enantioselective Synthesis of Benzo‐ε‐Lactones

Hui Lv, Wen‐Qiang Jia, Li‐Hui Sun, Song Ye

Angewandte Chemie · 2013 · 93 citations · 93 references

Concepts

Abstract

Enantioselektivität durch H-Brücken: Eine ungewöhnliche [4+3]-Anellierung von Enalen mit o-Chinonmethiden in Gegenwart katalytischer N-heterocyclischer Carbene (NHCs) ermöglicht die Synthese von Benzo-ε-lactonen. Die freie OH-Gruppe des chiralen Triazolium-NHC bildet eine Wasserstoffbrücke mit dem Substrat und erzeugt so hohe bis exzellente Enantioselektivitäten.

References

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