Synthesis and Fungicidal Activity of Δ<sup>3</sup>-1, 2, 4-Thiadiazolines

Abstract

5-アリルイミノ-Δ3-1,2,4-チアジアゾリン類がキュウリベと病に予防活性を示すことを見い出し, その活性と構造との関連を各種誘導体を合成して検討した. これら一連の化合物の作用機作はキャプタン, ダコニールなどの既存のSH阻害剤と類似しており, 実際にメルカプタン類と反応させるとチアジアゾリン環のN-S結合が切断された. 一方, 5-アリルイミノ-Δ3-1,2,4-オキサジアゾリン, 5-アニリノ-1,2,4-チアジアゾール, 5-ベンゾイルイミノ-Δ3-1,2,4-チアジアゾリンなどはメルカプタン類と反応せず, その殺菌活性も大幅に低下した. これらの事実から標題化合物は, SH酵素と反応しチアジアゾリン環のN-S結合が切断されることにより殺菌活性が発現していると推測された.