Directedortho-Metalation, a New Insight into Organosodium Chemistry

Abstract

Fein dispergiertes metallisches Natrium in Kombination mit einem Alkylchlorid RCl kann Organolithiumreagentien in der ortho-Metallierung aromatischer Verbindungen ersetzen (siehe Schema). Die in situ erzeugte Base wird in dem Maß, in dem sie gebildet wird, verbraucht, was Wurtz-Kupplungen, die übliche Nebenreaktion, verhindert und die Handhabung und Lagerung von hochreaktiven Alkylnatriumbasen umgeht. Die Reaktionsbedingungen sind mild, die Reaktion lässt sich leicht in großem Maßstab durchführen, und die benötigten Reagentien sind preiswert.