2-chlorovinyl tellurium dihalides, (p-tol)Te[C(H)=C(Cl)Ph]X2 for X = Cl, Br and I: variable coordination environments, supramolecular structures and docking studies in cathepsin B

Abstract

Os estudos cristalogrficos mostram que o poliedro de coordenao ao redor do tomo de Te, em cada um dos compostos (p-tol)Te[C(H)=C(Cl)Ph]X 2 , com X = Cl (1), Br (2) e I (3), uma -bipirmide pentagonal distorcida. O grupo vinil em (1) adota uma configurao E o que impede a formao de uma interao intramolecular Te Cl e em seu lugar encontrada uma interao intramolecular Te p. O poliedro de coordenao formado por um arranjo linear Cl-Te-Cl com o plano pentagonal definido por dois tomos de C dos substituintes orgnicos, um contato intermolecular Te Cl, uma interao Te p e um par isolado de eltrons estereoquimicamente ativo. Geometrias de coordenao semelhantes so encontradas para as estruturas com X = Br (2) e I (3), mas a interao p substituda por uma interao intramolecular Te Cl devido adoo de uma configurao Z em torno da ligao vinil. As diferenas nas estruturas so facilmente explicadas em termos de efeitos eletrnicos. Estudos de docking em catepsina B com (1')-(3'), ou seja, compostos 1 a 3 em que h um haleto a menos ligado ao tomo de Te, mostram que h uma ligao eficiente com a protena pela formao da ligao covalente Te-S Cys29 com a estabilizao proporcionada por uma combinao de interaes N-H p, C-H p e Cl vinyl H. Estes resultados so comparveis aos obtidos com inibidores conhecidos da catepsina B o que sugere que os compostos estudados tm potencial atividade biolgica.