An Organocatalytic, δ‐Regioselective, and Highly Enantioselective Nucleophilic Substitution of Cyclic Morita–Baylis–Hillman Alcohols with Indoles

Zhen Qiao, Zahid Shafiq, Li Liu, Zheng‐Bao Yu, Qi‐Yu Zheng, Dong Wang

Angewandte Chemie · 2010 · 49 citations · 79 references

Concepts

Abstract

Das Unerwartete wird möglich: Die erste enantioselektive, direkte nucleophile Substitution an Morita-Baylis-Hillman-Alkoholen gelang mithilfe der Iminiumkatalyse. Unerwartete δ-substituierte Produkte entstanden mit ausschließlicher Regioselektivität und hoher Enantioselektivität bei der Reaktion von Alkoholen, die sich von Cyclopent-2-enon ableiten, mit Indolen und 1 als Katalysator (siehe Schema).

References

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