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Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3‐Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion
80
Citations
61
References
2011
Year
Carbenium IonChemical EngineeringNovel OrganocatalystsDie BenzodithiolgruppeEngineeringBiochemistryEnantioselective α AlkylationNatural SciencesOrganic ChemistryStereoselective SynthesisChemistryFormales FormylAsymmetric CatalysisIntermediate EröffnetEnantioselective Synthesis
Formales Formyl: Die organokatalytische stereoselektive Addition von Formyläquivalenten an Aldehyde (siehe Schema) toleriert vielfältige funktionelle Gruppen und liefert Produkte mit hoher Enantioselektivität (92–97 % ee) und guten Ausbeuten (bis 95 %). Die Benzodithiolgruppe lässt sich leicht mit Raney-Ni entfernen oder mit nBuLi metallieren, was den Zugang zu einer Methylgruppe bzw. einem breiten Spektrum nützlicher Intermediate eröffnet.
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