Some Reaction of 4-Oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydrothianaphthene

Abstract

芳香族ノルビオチンの合成1こ関連して,チオフェンから4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒド,チアナフテン,およびその誘導体の合成を行ない,これについてSchmidt転位反応ならびにそのケトオキシム類のBeckmann転位反応を試みた。その結果,Beckmann転位反応では原料の回収あるいは樹脂状物の生成に終ったが,Schmidt転位反応によってラクタムを得た。ところが,そのラクタムについて種々の検索を行なった結果から,Schmidt転位が予期した転位の方向と逆に起こり,ラクタムの酸基はチオフェン環側に,したがってラクタムのアミノ基は側鎖側にあることを認めた。