Synthesis and characterization of diphenylamine diazonium salts and diazoresins

Abstract

3-Methoxydiphenylamine-4-diazonium salts (MDP-4-DS), 2-sulfodiphenylamine-4-diazonium salts (SDP-4-DS), N-methyldiphenylamine-4-diazonium salts (NMDP-4-DS), N-methyldiphenylamine-2-diazonium salts (NMDP-2-DS), carbazole-3-diazonium salts (C-3-DS), N-ethylcarbazole-3-diazonium salts (NEC-3-DS) (all of them with various counterions) and the corresponding diazoresins were synthesized. The photochemical and thermal decomposition properties of the salts and resins were studied. The results show that among the diazonium salts and resins studied, the MDP-4-DS and its resin exhibit the highest thermostability as well as high photosensitivity. The influence of the counterion on the properties of the diazonium salt and the diazoresin was also investigated. N-Methoxydiphenylamin-4-diazoniumsalz (MDP-4-DS), 2-Sulfodiphenylamin-4-diazoniumsalz (SDP-4-DS), N-Methyldiphenylamin-4-diazoniumsalz (NMDP-4-DS), N-Methyldiphenylamin-2-diazoniumsalz (NMDP-2-DS), Carbazol-3-diazoniumsalz (C-3-DS), N-Ethylcarbazol-3-diazoniumsalz (NEC-3-DS) (jeweils mit verschiedenen Gegenionen) und die entsprechenden Diazoharze wurden synthetisiert. Die photochemischen und die thermischen Zersetzungseigenschaften der Salze und Harze wurden untersucht. Von den untersuchten Diazoniumsalzen und Harzen zeigen MDP-4-DS und das entsprechende Harz die höchste Thermostabilität und Photosensitivität. Der Einfluß des Gegenions auf die Eigenschaften der Diazoniumsalze und ihrer Harze wurde ebenfalls untersucht.