Theoretical Studies on the Structure of 1,2,4,5-Tetranitroimidazole

Abstract

We have investigated the structure of 1,2,4,5-tetranitroimidazole (I) by using various levels of theories. We have optimized the geometry of I fully at AM1, PM3, HF/3-21G, HF/6-31G**, HF/6-311++G**, MP2/6-31G**, and BP86/6-31G**. A significant difference in optimized geometries is observed depending upon the calculational level, especially by including electron correlation. However, the geometry optimized by the PM3 method may be of practical use to derive molecular properties of nitroimidazole derivatives, including heat of formation and molar volume. All the theories utilized in this study agree that I is stable in the potential energy surface. Theoretische Untersuchungen über die Struktur von 1,2,4,5-Tetranitroimidazol Die Struktur von 1,2,4,5-Tetranitroimidazol (I) wurde untersucht mit unterschiedlichen theoretischen Ansätzen. Optimiert wurde die Geometrie von (I) vollständig mit den Verfahren AM1, PM3, HF/3-21G, HF/6-31G**, HF/6-311++G**, MP2/6-31G** und BP86/6-31G**. Ein beträchtlicher Unterschied in der optimierten Geometrie wird beobachtet in Abhängigkeit vom rechnerischen Ansatz, besonders unter Einbeziehung der Elektronen-Korrelation. Jedoch der Strukturansatz mit der PM3-Methode könnte von praktischem Nutzen sein für die Ableitung der molekularen Eigenschaften von Nitroimidazol-Derivaten unter Einbeziehung der Bildungswärme und des Molvolumens. Alle in dieser Studie angewendeten Theorien lassen erkennen, daß (I) stabil ist auf Grund des Energiepotentials der Oberfläche. Etudes théoriques de la structure du 1,2,4,5-tétranitroimidazole On a étudié la structure du 1,2,4,5-tétranitroimidazole (I) en utilisant différentes approches théoriques. La géométrie de (I) a été optimisée à l'aide des méthodes AM1, PM3, HF/3-21G, HF/6-31G**, HF/6-311++G**, MP2/6-31G** et BP86/6-31G**. Selon l'approche numérique, en particulier lorsqu'on utilise la corrélation d'électrons, on constate d'importantes différences des géométries optimisées. Toutefois, la géométrie optimisée par la méthode PM3 pourrait être utile pour la dérivation des propriétés moléculaires des dérivés nitroimidazole, y compris la chaleur de formation et le volume molaire. L'ensemble des théories utilisées dans cette étude montrent que (I) est stable en raison du potentiel énergétique de la surface.