The Synthesis of Streptogramin Antibiotics: (−)-Griseoviridin and Its C-8 Epimer

Abstract

Mit einer Ringschlussmetathese als Schlüsselschritt gelang die erste Totalsynthese des zur Streptogramin-Klasse gehörenden Antibiotikums Griseoviridin 1 sowie seines C8-Epimers; als Edukte dienten D- bzw. L-Cystin. Durch diese Synthese konnte bestätigt werden, dass die Hydroxygruppen an C18 und C20 zueinander syn-ständig sind (die Struktur von 1 wurde bereits 1976 durch eine Röntgenstrukturanalyse bestimmt, doch wurde hierfür die verkehrte relative Konfiguration angegeben).