Atom-Transfer Tandem Radical Cyclization Reactions Promoted by Lewis Acids This work was supported by The University of Hong Kong and the Hong Kong Research Grants Council. D.Y. acknowledges the Bristol-Myers Squibb Foundation for an Unrestricted Grant in Synthetic Organic Chemistry and the Croucher Foundation for a Croucher Senior Research Fellowship.

Abstract

Eine Vielzahl polycyclischer Ringgerüste (z. B. 3) entsteht in einer durch Lewis-Säuren katalysierten Atomübertragungs-Tandem-Radikalcyclisierung aus ungesättigten α-Brom-β-ketoestern (z. B. 1) in akzeptablen bis guten Ausbeuten und ausgezeichneten Stereoselektivitäten. Mit chiralen Komplexen wie [Yb(Ph-pybox)(OTf)3] 2 gelang die enantioselektive Cyclisierung mit bis zu 84 % ee. OTf = Trifluormethansulfonat, pybox = 2,6-Bis(2-oxazolin-2-yl)pyridin.