Novel Platinum(II) Complexes with Dipyridyl Containing Chelating Ligands and their Products with the Model Nucleobases 1-Methylthymine and 1-Methyluracil

Abstract

The reactions of [Pt(dpma)(H2O)2]2+ (dpma = 2,2′-dipyridylmethylamine) and [Pt(dpk)(H2O)2]2+ (dpk = 2,2′-dipyridylketone) with the model nucleobases 1-methylthymine (1-MeT) and 1-methyluracil (1-MeU) were studied. Reaction products were characterized by 195Pt NMR spectroscopy and by X-ray structure analysis. The symmetric dpma and dpk diaqua complexes form dinuclear complexes with 1-methylthymine, acting as secondary bridging ligand via its N3 and O4 donor atoms. [Pt2(dpma)2(1-MeT)2](ClO4)2 · H2O (5) and [Pt2(dpk)(dpk · H2O)(1-MeT)2](PF6)2 · 4 H2O (6) both show a head-to-head arrangement. Biological tests show a significant in vitro antitumor activity of [Pt(dpk)Cl2] against the human glioma cell line U 87. Platin(II)-Komplexe mit Dipyridyl-Ligandsystemen und ihre Produkte mit den Modell-Nukleobasen 1-Methylthymin und 1-Methyluracil Die Reaktionen von [Pt(dpma)(H2O)2]2+ (dpma = 2,2′-Dipyridylmethylamin) und [Pt(dpk)(H2O)2]2+ (dpk = 2,2′-Dipyridylketon) mit den Modell-Nukleobasen 1-Methylthymin und 1-Methyluracil wurden untersucht und die Reaktionsprodukte 195Pt-NMR-spektroskopisch und röntgenstrukturanalytisch charakterisiert. Die symmetrischen Diaquakomplexe der Ligandsysteme dpma und dpk bilden dinukleare Komplexe mit 1-Methylthymin. Die Modellnukleobase fungiert als zweiter verbrückender Ligand über die N3- und O4-Donoratome. [Pt2(dpma)2(1-MeT)2](ClO4)2 · H2O (5) und [Pt2(dpk)(dpk · H2O)(1-MeT)2](PF6)2 · 4 H2O (6) zeigen beide eine Kopf–Kopf-Anordnung bezüglich der Modell-Nukleobase. In biologischen Tests weist der Komplex [Pt(dpk)Cl2] eine signifikante in vitro Antitumoraktivität an der Zellinie U 87 auf.